Tchao est surtout un ancien de la Pomme. En février 1991 il accompagnait John Sculley, alors CEO d'Apple, dans son jet pour l'ouverture de Macworld Expo Tokyo. C'est à bord, pendant le vol, qu'il lui fit, avec quelques esquisses sur la couverture d'un quotidien, l'article de ce qui allait devenir le Newton. Un produit dont il avait défini les grands traits avec l'ingénieur Steve Capps, mais qui à l'époque avait été rejeté par le responsable de la R&D. D'où l'idée de tenter sa chance directement auprès du patron d'Apple.
Tchao lui vendit le principe d'un appareil de taille réduite, sans clavier, utilisable avec un stylet, ultra facile d'emploi et doté de capacités de communication. Tchao avait également suggéré de vendre la licence des technologies du Newton pour générer des bénéfices réguliers. Son retour s'inscrit peut-être dans le cadre de cette rumeur autour d'une tablette signée Apple.