Mais la grande nouveauté de cette mouture, c'est l'apparition d'une fonctionnalité baptisée StuffIt Destinations. Ce système permet non seulement de compresser vos fichiers, mais également de les transmettre facilement à votre interlocuteur. Il peut envoyer votre archive sur un serveur FTP, sur un iDisk, par Mail ou encore la graver sur un CD ou un DVD. Stuffit Destinations est également compatible avec SendStuffNow. Ce service en ligne mis au point par Smith Micro Software permet de stocker jusqu'à 2 Go de données en ligne, pour 30 $ par an.
Une version de démonstration [formulaire] fonctionnelle pendant 30 jours est disponible au téléchargement.
À noter que StuffIt Deluxe 2011 dispose d’un nouveau système de licence. Il peut être utilisé sur trois ordinateurs différents, comprend trois mois d'essai au service SendStuffNow et inclut une copie de Stuffit Deluxe pour Windows. Prix : 49,99 $.