
En gagnant cette fonction, Droplr se rapproche d’un Skitch, du moins sur le papier. Dans les faits, les possibilités en matière d’annotation sont beaucoup plus limitées : on peut ajouter des flèches, des carrés et des ronds, on peut également dessiner des formes libres ou insérer du texte. Tous les outils y sont, mais le logiciel ne propose aucune option : on ne peut pas changer la couleur, seul le bleu est proposé. Impossible également de changer l’épaisseur des traits ou la taille des polices. L’ensemble est assez contraignant, ce qui est d’autant plus gênant que c’est une fonction payante.

En effet, pour annoter les captures d’écran, la version gratuite de l’utilitaire ne suffit pas, il faut souscrire un abonnement à Droplr Pro, dont le prix a étonnamment doublé avec cette nouveauté. Facturé 6 $ par mois (environ 4,5 €) ou bien 36 € pour un an par achat in-app dans le logiciel qui n’a manifestement pas été mis à jour, un abonnement payant ne permet pas seulement d'annoter.
On obtient également de l’espace de stockage supplémentaire sur les serveurs de l’éditeur (100 Go au lieu de 1 Go) et on peut partager des fichiers jusqu’à 1 Go chacun avec Droplr. L’éditeur retire aussi la publicité sur les pages de partage (exemple), on peut aussi effectuer des partages privés ou encore supprimer le nom de domaine de l'éditeur dans les liens de partage.
La version gratuite permet de tester le service, mais pas les outils d’annotation. Notons que ces derniers ne sont proposés pour l’heure que dans la version OS X et on ne sait pas si Droplr [3.0.1 – US – Gratuit – iPhone/iPad – Droplr, LLC] sur l’App Store iOS ou si la version Windows bénéficieront de cette fonction à terme.