OS X Server 5.0, disponible en bêta pour les développeurs, n'est pas limité à OS X El Capitan, contrairement aux versions précédentes qui demandaient toujours la dernière mouture d'OS X. Le module Server 5.0 est maintenant « indépendant de la version du système d'exploitation », indique Apple. Concrètement, le module fonctionne aussi bien avec OS X 10.11 que 10.10.4 (actuellement en bêta). Le consultant Guillaume Gète explique que cela permet d'installer une application quelle que soit la version d'OS X utilisée.

OS X Server 5.0 apporte de nombreux autres changements, parmi lesquelles une interface plus claire, de nouveaux diagnostiques réseaux, des fonctions de partage et de cache améliorées, la possibilité d'installer des apps même si l'App Store est désactivé et la création d'un compte administrateur caché.

Apple Configurator, qui facilite le déploiement de masse de terminaux iOS, passe quant à lui en version 2.0. Il prend en charge l'intégralité de la gestion des apps, du téléchargement aux mises à jour en passant par l'historique des apps déjà achetées. iTunes n'est plus nécessaire.